1963 : Coolio naît le 1er août à Los Angeles.
1991 : Il participe à l’album du collectif « Westside Connection ».
1994 : Il enregistre son premier album « It takes a thief ».
1995 : Sortie de l’album « Gangsta’s Paradise ».
1996 : Il fait ses premiers pas au cinéma dans la comédie « Phat Beach » de Doug Ellin.
1997 : Sortie de l’album « My Soul ».
Il fait une apparition dans le film « Batman et Robin », réalisé par Joel Schumacher.
1998 : Il monte son propre label, Crowbar.
2002 : Il participe à l’émission de télé-réalité « Celebrity Boot Camp », sur la chaine Fox.
2003 : Sortie de l’album « El Cool Magnifico ».
2006 : Il publie l’album « The return of the Gangsta ».
2008 : Il réalise des recettes de cuisine dans un show intitulé « Cooking with Coolio », diffusé sur internet.