1978 : Charlie Winston naît à Cornwall en Angleterre.
1999 : Il devient musicien dans le groupe de son grand frère, Tom Baxter.
2006 : Il rencontre Peter Gabriel et signe sur son label, Real World Works.
2007 : Il fait la première partie de Peter Gabriel lors de sa tournée mondiale.
2008 : Charlie Winston sort un album live « European Tour 2007 », enregistré lors de sa tournée avec Peter Gabriel.
Son single « Like a Hobo » se classe n°1 des téléchargements sur iTunes.
2009 : Il sort l’album « Hobo », qui s’écoule à 500 000 exemplaires.
2011 : Il sort l’album « Running Still».

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