1964 : Naissance de Ron Sexsmith à Saint Catharines au Canada.
1981 : Il fait ses premiers pas sur une scène locale au Lion's Tavern, où il reprend des titres plébiscités par le public.
1986 : Après une année au Cap-de-la-Madeleine, Ron s’installe dans le sud de l’Ontario, et enregistre l’album « There’s a way » avec Kurt Swinghammer.
1991: Habitant à Toronto, Ron enregistre l’album « Grand Opera Lane », avec son groupe The Uncool.
1995 : Sortie de son premier album éponyme, avec le producteur Micthell Froom. L’album est soutenu par Elvis Costello.
1997 : Sortie de l’album « Other Songs ».
1998 : Son album « Other songs » reçoit un Juno.
1999 : Sortie de l’album « Whereabouts ».
2001 : Sortie de l’album « Blue Boy ».
2002 : Sortie de l’album « Cobblestone Runway ».
Ron gagne le prix Génie pour sa chanson « Live is free to go », sur la BO du film « The Art of Woo » de Helen Lee, ainsi que le Canadian Independent Music Award pour l’album « Blue Boy ».
2003 : Sortie de l’album « Rarities ».
2004 : Sortie de l’album « Retriever ».
2005 : Sortie de l’album « Destination Unknown ».
Il remporte le Juno de l’auteur-compositeur de l’année.
2006 : Sortie de l’album « Time Being ».