1944 : Naissance de Robert Charlebois le 25 juin à Montréal.
Fin des années 50 : Il abandonne les études pour se consacrer à la musique et au théâtre.
1962 : Il assure la première partie d’un récital de Félix Leclerc au cabaret La Butte.
1965 : Il sort son premier album « Charlebois, vol.1 », qui obtient le prix du meilleur disque au Festival du Disque.
1966 : Sortie de son deuxième album « Charlebois, vol.2 ».
1967 : C’est la sortie de son spectacle « Terre des Bums », lors de l’exposition universelle.
1968 : Son spectacle sorti en septembre, « Osstidcho », fait beaucoup parler de lui (mélange d’argot québécois, d’anglicismes et de vieux français).
Il sort un troisième album, en duo avec Louise Forestier, qui s’intitule « Avec Louise Forestier ».
1969 : Sortie de son quatrième album, « Québec Love ».
1970 : Il fait partie de l’évènement Train-Rock, qui traverse tout le Canada pour le « Festival Express », au côté de grands artistes comme Janis Joplin.
1971 : Il monte une Symphonie avec l’orchestre symphonique de Montréal, « Quand je serai mort ».
Il sort son cinquième album « Le Mont Athos »
1972 : Il sort son premier titre en anglais « The greatest idea ».
1973 : Il sort l’album « Solidaritude ».
1974 : On le voit au cinéma dans un film de Sergio Leone avec Miou-Miou « Un génie, deux associés, une cloche »
1976 : Son album « Longue distance » sort.
1977 : Période sabbatique durant laquelle il sillonne les Etats-Unis à bord de sa Land Rover.
1978 : Il sort un nouvel album « Cauchemar »
1979 : Il se lance dans une tournée avec l’Américaine Nanette Workman.
1981 : L’album « Heureux en amour » sort.
1985 : Sortie de l’album « Super Position ».
1986 : Il joue dans le film de Gilles Béhat « Les longs manteaux », puis dans la même année dans le film de Michel Drach « Sauve-toi Lola ».
1988 : Il sort son seizième album « Dense ».
1992 : Il sort l’album « Immensément ».
1993 : « Immensément » est récompensé en France par la Victoire de la Musique du meilleur album francophone.
L’ADISQ lui décerne un Félix Hommage pour l’ensemble de son œuvre.
1995 : Il entame une très longue tournée : « La maudite tournée »
1997 : Sortie en décembre de son album « Le chanteur masqué »
2001 : Il fait son come-back avec l’album, « Doux sauvage ».
2007 : En mars, il sort son « Best of »