1970 : Macy Gray, de son vrai nom Natalie McIntyre, est née le 6 septembre à Canton dans l’Ohio.
1977 : A 7 ans, elle apprend à jouer du piano.
1988 : Elle emménage à Los Angeles où elle suit des cours d'écriture de scénario à l'USC Film School.
1989 : Elle rejoint un groupe de jazz avec lequel elle chante le soir dans les clubs californiens.
1998 : Elle signe avec le label Epic.
1999 : Elle sort son premier album intitulé « On How Life Is », qui s’écoule à plus de 7 millions d’exemplaires.
2000 : Elle reçoit le Grammy Award de la « meilleure performance vocale pop » pour son titre « I Try ».
2001 : Elle sort l’album « The Id » sur lequel collaborent Erykah Badu, Mos Def et John Frusciante, le guitariste des Red Hot Chili Peppers.
Elle joue dans « Training Day », un film d’Antoine Fuqua avec Denzel Washington et Ethan Hawke.
2003 : Elle sort l’album « The Trouble with Being Myself ».
2005 : A Los Angeles, elle ouvre une école de musique pour les enfants défavorisés, la « Macy Gray Music Academy ».
2007 : Elle sort l’album « Big », produit par Will.i.am (des Black Eyed Peas) et Justin Timberlake.
2010 : Le 21 juin, elle sort l’album « The Sellout ».