1948 : Naissance de Jimmy Cliff à Ste Catherine, en Jamaïque.
1962 : Il déménage à Kingston. A l’âge de 14 ans, Mr Leslie Kong lui fait enregistrer son premier single « Hurricane Huttie ». C’est son premier succès.
1963 : Il sort son premier 45 tours « Miss Jamaica ».
1964 : JimmyCliff accompagne Byron Lee and the Dragonaires en tournée.
Jimmy fait la rencontre du producteur Chris Blackwell au concert World's Fair à New York.
1967 : Sortie de son premier album « Hard Road To travel ».
1968 : Il représente la Jamaïque au concours international de la chanson, au Brésil. Il gagne avec le titre « Waterfall », qui remporte un énorme succès en Amérique du Sud.
1969 : Jimmy Cliff retourne en Jamaïque et enregistre « Many Rivers to Cross », qui a inspiré le réalisateur jamaïcain Percy Henzell.
Il sort l’album « Jimmy Cliff ».
1970 : Jimmy joue le premier rôle dans le film « The Harder They come » de Percy Henzell.
Il sort l’album « Wonderful World, Beautiful People ».
1971 : Il sort l’album « Another Circle ».
1972 : Il sort l’album « The Harder they Come ». La chanson « Many Rivers To Cross » est un succès.
1973 : Il signe avec EMI et Warner, et sort les albums « Unlimited », et « Struggling Man ».
1974 : Sortie des albums « Jamaica », « House of Exil », et « Music Maker ».
1975 : Sortie des albums, « Brave Warrior » et « Pop Chronik ».
1976 : Il sort l’album, « Follow my Mind » et son premier Best Of, « The Best Of Jimmy Cliff : in concert ».
1978 : Sortie de l’album « Give Thanx ».
1980 : Sortie de l’album « I am the living ».
1981 : Jimmy Cliff sort l’album « Give the People What they Want ».
1982 : Il sort l’album « Special ».
1983 : Sortie de l’album « The Power and the Glory ».
1984 : Il sort son album « Can’t Get enough of it ».
1985 : Sortie de ses deux albums « Cliff Hanger » et « Sense of Direction ».
Jimmy Cliff remporte un Grammy Award pour son album « Cliff Hanger »
1987 : Il sort l’album « Fundamental Reggae ».
1988: Il sort l’album « Hanging Fire ».
1991 : Sortie de l’album « Image ».
Il sort le single « Reggae Nights » qui marche très bien, et relance sa carrière dans un style plus pop.
1992 : Il obtient un nouveau succès en reprenant « I can see clearly now » de Johnny Nash.
1994 : Il participe à la B.O du dessin animé de Walt Disney « Le Roi Lion » avec le titre « Hakuna Matata ».
1997 : Il sort un album qui réunit tous ses hits, intitulé « Super Hit ».
1998 : Sortie des albums « Journey of Lifetime » et « Higher and Higher ».
1999 : Sortie de son album « Humanitarian ».
2002 : Il sort l’album « Fantastic Plastic People ».
2003 : Son chef d’œuvre « The Harder They Come » est réédité en version deluxe.
2004 : Jimmy Cliff s’entoure de Wyclef Jean, Sting, Joe Strummer, Kool & The Gang et de Yannick Noah, et signe l’album « Black Magic ».